Maggie Cassidy (escrita el 1953 i publicada el 1959) és el tercer volum del magne cicle La llegenda de Duluoz. En ella, el jove Jack Duluoz, de setze anys, coneix una noia al ball de la nit de Cap d'Any del 1939, coquetegen, tornen a veure's, es donen gelosia, són víctimes de murmuracions, es barallen, es reconcilien i s'enfronten a les primeres decisions de la vida adulta. És la història del primer amor del protagonista, un amor adolescent que engloba altres despertars: el món exterior, la sexualitat, l'espiritualitat, els estudis, la feina, la vocació. No és una història sublim, ni tràgica, ni arquetípica: és una història que aconsegueix captar la realitat de la vida corrent i reflectir l'experiència universal del primer amor a través d'un personalíssim mestratge narratiu, servit en una prosa única, fascinant, absorbent; plena de lirisme i energia, de tendresa i afecte. «Senzilla i encantadora» (David Dempsey, The New York Times). «Descriu les alegries del primer amor, que ningú no arriba a recuperar del tot» (Dennis McNally). «Una de les peces més reveladores del cànon narratiu de Kerouac» (Christopher Gair).