Jack Kerouac va estar diverses vegades a Ciutat de Mèxic, quan encara era un escriptor primerenc que només havia publicat La ciutat i el camp i tractava de col·locar Al camino. Primer va estar el 1952, per visitar el seu amic William Burroughs. Allà va conèixer Bill Garver (rebatejat Bull Gaines per Kerouac) i la jove Esperanza Villanueva (rebatejada Tristeza), morfinòmana des dels setze, prostituta ocasional i casada amb un traficant anomenat David Tercerero (Dave, a la novel·la) . L'alter ego de Kerouac, Jack Duluoz, va tornar a Mèxic l'estiu del 1955 ia la tardor del 1956. Tristesa unifica les dues últimes visites i descriu la passió delirant i contradictòria que sent Duluoz per la jove Tristeza, que ha enviduat mentrestant. És la història d'una redempció frustrada (una redempció doble, perquè Kerouac, en intentar salvar la noia de la drogoaddicció, intenta salvar-se a si mateix), i també un recorregut iniciàtic per l'infern de la capital mexicana. Esperanza Villanueva, segons va explicar Kerouac anys després, va acabar casant-se amb el cap de policia de Ciutat de Mèxic. La novel·la es va publicar en edició de butxaca el 1960. «Una de les obres més belles de Jack Kerouac» (Michael McClure). ↑ «El retrat de dona més emotiu de Kerouac» (Rob Johnson). La musa de Duluoz adquireix trets de símbol planetari (Jimmy Fazzino). «A Tristeza vam descobrir per a la nostra sorpresa que Kerouac era un dels novel·listes nord-americans més romàntics» (Eric D. Lehman).